You are here:

Что такое изопропиловый спирт: свойства, формула, токсичность и отличия от этанола

Изопропиловый спирт (синонимы: изопропанол, ИПС, пропанол-2, 2-пропанол, вторичный пропиловый спирт, диметилкарбинол, международное обозначение — isopropyl alcohol или IPA) — это простейший представитель вторичных одноатомных алифатических спиртов.

Вещество представляет собой прозрачную бесцветную летучую жидкость с характерным резким запахом, напоминающим ацетон. Благодаря растворяющим свойствам, высокой скорости испарения и доступности, изопропанол широко применяется в промышленном синтезе, очистке электроники, автохимии, лабораторной практике и полиграфии.

Химическая структура, состав и номенклатура

По номенклатуре IUPAC соединение называется пропан-2-ол. Префикс «изо-» указывает на изомерное строение молекулы: функциональная гидроксильная группа −OH соединена со вторичным (центральным) атомом углерода.

  • Молекулярная (брутто) формула: C3H8O (или C3H7OH)
  • Рациональная (полуструктурная) формула: CH3−CH(OH)−CH3
  • Молярная масса: 60,1 г/моль
  • Изомерия: Является изомером первичного пропилового спирта (н-пропанола / пропанола-1, CH3−CH2−CH2OH). В отличие от пропанола-1, при дегидрировании и окислении изопропанол образует кетон (ацетон), а не альдегид.

Способы промышленного получения

В современной нефтехимии изопропанол синтезируют двумя основными промышленными способами:

  1. Прямая или сернокислотная гидратация пропилена:
    Пропилен (C3H6) вступает в реакцию присоединения воды в присутствии катализатора при повышенной температуре и давлении:
    CH3−CH=CH2 + H2O → CH3−CH(OH)−CH3
  2. Каталитическое гидрирование ацетона:
    Восстановление ацетона водородом над никелевыми или медно-хромовыми катализаторами:
    CH3−CO−CH3 + H2 → CH3−CH(OH)−CH3

Физико-химические свойства

Изопропанол неограниченно смешивается с водой, этанолом, ацетоном, диэтиловым эфиром и хлороформом. Он растворяет смолы, масла, воски, нитроцеллюлозу и синтетические полимеры, но не растворяет неорганические соли и нейтрален к большинству конструкционных пластиков (полиэтилен, полипропилен).

Физический параметр Значение Особенности
Плотность при 20°C 0,785–0,786 г/см³ Легче воды; при смешивании с водой объем смеси уменьшается
Температура кипения 82,6°C Кипит быстрее воды и пропанола-1 (97°C)
Температура застывания (чистый) −89,5°C Смеси с водой имеют разную точку кристаллизации
Температура вспышки в закрытом тигле 12°C Относится к легковоспламеняющимся жидкостям (ЛВЖ)
Температура самовоспламенения 456°C Высокая пожароопасность при контакте с горячими поверхностями
Электропроводность Крайне низкая В чистом виде практически не проводит ток

Температура замерзания водных растворов

Зависимость точки кристаллизации от концентрации изопропанола в воде определяет его широкое использование в антиобледенительных составах:

  • 10% раствор: −4°C
  • 20% раствор: −9°C
  • 30% раствор: −15°C
  • 50% раствор: −27°C
  • 70% раствор: −37°C
  • 85% раствор: ниже −50°C

Характер горения

Изопропиловый спирт горит ярким желто-голубым пламенем (в отличие от чисто голубого пламени этанола) и может выделять небольшое количество копоти. Уравнение полного сгорания:

2C3H7OH + 9O2 → 6CO2 + 8H2O + Q

Виды и марки изопропилового спирта

Согласно стандартам (ГОСТ 9805-84), спирт выпускается в двух основных марках:

  • Абсолютированный (АИПС): массовая доля чистого спирта не менее 99,7–99,8%, доля воды — не более 0,15–0,2%. Не оставляет следов и масляных разводов. Применяется для промывки печатных плат, точной оптики, чистки датчиков и в лабораторных анализах.
  • Технический (ТИПС): содержит от 87,0% основного вещества, остальное — вода и технологические примеси. Используется в производстве автохимии, стеклоомывателей и промышленных растворителей.

Чем изопропиловый спирт отличается от этилового и медицинского?

Параметр Изопропиловый спирт (ИПС) Этиловый / Медицинский спирт
Формула и тип Вторичный спирт: CH3−CH(OH)−CH3 Первичный спирт: C2H5OH
Сырье Нефтепродукты (пропилен, ацетон) Растительное пищевое сырье (зерно, сахар)
Запах Резкий, технический, с ацетоновым оттенком Характерный спиртовой, менее едкий
Испарение Очень быстрое, без разводов и маслянистых следов Умеренное, может оставлять влажную пленку
Правовой статус Свободная продажа без лицензий и акцизов Учетный оборот (ЕГАИС), акцизы, рецептурный отпуск
Токсичность внутрь Высокая (летальная доза от 50 мл) Пищевой продукт (токсичен в больших дозах)

Медицинским спиртом называют фармакопейный раствор этанола (70% или 95%). Изопропанол также входит в состав кожных антисептиков, но самостоятельным инъекционным или пищевым препаратом не является.

Токсичность и безопасность

Изопропиловый спирт относится к 3-му классу опасности (умеренно опасные вещества по ГОСТ 12.1.007-76).

Можно ли пить изопропиловый спирт?

Пить изопропанол категорически запрещено. В организме он метаболизируется ферментом алкогольдегидрогеназой печени в ацетон (CH3−CO−CH3). Это вызывает тяжелый кетоацидоз, токсический шок, поражение почек, отек легких и угнетение дыхательного центра. Смертельная доза для человека составляет от 50 до 250 мл.

Опасность паров

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров в воздухе рабочей зоны — 10 мг/м³ (в 100 раз строже, чем для этанола). Вдыхание концентрированных паров вызывает резь в глазах, головную боль, тошноту и сонливость. Работать с открытыми емкостями следует в проветриваемом помещении или под вытяжкой.

Воздействие на кожу

При попадании на кожу изопропанол растворяет липидный барьер. Частое нанесение концентрированного спирта без смягчающих добавок вызывает сухость, микротрещины и химический дерматит.